Lower East Side har altid været forbundet med fattigdom, slum og kriminalitet. Skønt de tider, hvor rygtet talte sandt, for længst er forbi, kan de skumle historier stadig fortælles og fascinere. Du kan således stadig besøge Doyer Street, bedre kendt som Bloody Angle (den blodige vinkel). Gadens skarpe knæk blev i 1920erne benyttet af de lokale bander, til at lokke fjenden i baghold, og mange blodige bandeopgør er foregået her.
Når du slentrer omkring i den fredfyldte Colombus Park, er det svært at forestille sig, at dette område i starten af 1800tallet var hjemsted for det værste slumkvarter i New York City. Her stod det berygtede Five Points slumkvarter med bandekrige og prostituerede, hvor mindst ét mord om dagen var normen. Selv politiet var bange for at bevæge sig ind i området, men ved hjælp af den dansk-amerikanske fotojournalist Jacob Riis’ artikel “How the other half lives” om forholdene i området, blev bygningerne i 1892 revet ned og parken blev anlagt.
Sidst, men ikke mindst, kan du besøge stedet for ét af de mest berømte mafia-hits i historien. Stedet hvor mafiabossen Joey Gallo i 1972 blev skudt og dræbt: Umberto’s Clam House, 129 Mulberry Street. Umberto’s er siden flyttet til nummer 178 i Mulberry Street, men der er stadig seafood restaurant i lokalerne.