I Billie Holiday og Charlie Parkers fodspor

Harlem har i mange år været toneangivende inden for jazz, swing, rock og soul. Hovedsageligt sorte kunstnere har markeret sig her. Det mest berømte underholdningssted i Harlem er Apollo Theater på 125th street. Apollo Theater blev åbnet i 1913 som en opera kun for hvide, men i midten af 30'erne blev det åbnet for alle racer og alle musikgenrer. Her optrådte stort set alle de afro-amerikanske entertainere - Billie Holiday, Duke Ellington, Charlie Parker og Aretha Franklin for bare at nævne nogle få.

Apollo Theater fungerer stadig som spillested, og den traditionelle Amateur Night, der går helt tilbage til 1935, finder stadig sted hver onsdag aften. Den anden store legende inden for spillesteder i Harlem - jazz- og bluesklubben Cotton Club - eksisterer ikke længere i originalversionen, men en ny version finder du på 125th street, hvor der også er gospel-brunch om søndagen.